Pada babak perempat final, APOEL bertemu Real Madrid yang kala itu dilatih Jose Mourinho.
Bermain dua leg, Ivan Jovanovic harus mengakui keunggulan Jose Mourinho.
Pada leg pertama APOEL kalah 0-3 dari Real Madrid. Sedangkan pada leg kedua kalah 2-5 dari Cristiano Ronaldo Cs.
Pada 2010, Ivan Jovanovic meloloskan APOEL hingga fase grup dari babak kualifikasi putaran kedua Liga Champions.
Artikel ini telah tayang di BolaSport.com berjudul: Shin Tae-yong Bakal Hadapi Pelatih yang Pernah Lawan Jose Mourinho di Perempat Final Liga Champions